《黑社會》系列為香港導演杜琪峰於97回歸後十年發表的作品，具有整理批判香港回歸後社會狀態的企圖，杜琪峰用相當宏觀的角度演繹他所見的香港政經現象。片中不斷透露出杜琪峰對香港社會透澈的觀察，同時也能感受到杜琪峰與港人對香港前途的憂心與焦慮。電影與香港社會緊密結合，可以從當中歸納出三大脈絡，分別是諷刺特區政府、港人趨利性格、中國勢力介入，以黑幫社團做為香港社會縮影，以小喻大的建構出97回歸後，香港在文化或是政治經濟上所受衝擊而產生種種光怪陸離的現象，拉出了港府、利益、中國三角的共犯結構。

電影主要圍繞在香港黑社會社團──和聯勝，該社團設計巧妙，不同於傳統黑社會電影中，以黑幫角頭地盤鬥爭的主軸，而是在一個間接民主選舉制度下的明爭暗鬥，這是在《黑社會》中最明顯的諷刺，電影中警察一段對於黑幫選舉的談論，一句：「黑社會也搞民主，搞什麼不好，搞小圈子選舉，怎麼不學學新記，父傳子就不用爭不用吵。」道盡了親中建制派的保守與愚昧，這時和聯勝與港府之間的聯結也就相當明顯，香港特首選舉亦是在少數人的間接投票下產生特首，電影反應特首選舉制度諸多弊病，如賄選與叔父輩由輩份產生的決定權，正好與香港現實產生極為緊密的互動，如2012年爆發的梁振英特首賄選案，事件雖晚於電影上映時間許多年，事後看來倒像是杜琪峰對特首選舉制度觀察入微的警世預言，而叔父輩微妙位置則與握有選舉權的代表相呼應，有如當年台灣萬年國代同是一批人長期把持。將港府與黑道連結是本系列最為直接的批判之一，將香港特區政府比喻作以利益為本質的黑道，深刻批判了97回歸後，港府不斷向中國政府靠攏妥協的作為與爭權奪利下毀滅香港前途。

系列中對於港人趨利性格亦提出相當程度的批判，首集《黑社會》新任話事人樂少即言明：「沒有跟誰過不過的去，時代不同了，談的都是生意。」到了《黑社會：以和為貴》的開場更直白說出加入社團的求財本質，兩集電影中種種殺戮都建立在逐利的本質上，諷刺港府官員急功近利的性格，也暗示了港人心中的美好香港之所以消失，除了中國巨大影響外，港人趨利性格亦扮演推波助瀾的角色，近年香港電影不時透露出對趨利的反省與憂慮，如陳果導演的《那夜凌晨，我坐上了開往大埔的紅VAN》最後結局亦滲透出相同的焦慮。兩集電影中象徵老香港的大頭與鄧伯都下場淒慘，特別是鄧伯所象徵老香港質樸與認份的舊價值，全都在爭權奪利的鬥爭中逐一被粉碎，中國影響力也在驅利性格下產生更為巨大的影響，若沒有急功好利之徒也無法成就中國政府逐漸收攏香港的意圖，

從2005年上映的《黑社會》到06年《黑社會：以和為貴》金與權都是密不可分的賊夥，金權與中國兩者互利共生的關係也在兩集間有逐漸深化的演變，在《黑社會》的警察與中國陰影雖已出現，卻是相當隱晦而不強硬，貫穿全系列的石姓公安從《黑社會》的97前臥底到總隊，《黑社會：以和為貴》的副廳長，當中的職位變化正是象徵著中國黑手對香港越趨強悍的干涉，在第一集《黑社會》中國影響力是相當不明顯的一環，一直到《黑社會：以和為貴》對中國干涉的指設已經到了直白的程度，幾乎沒有掩飾的企圖。中國運用龐大的經濟利益作為誘因，吸引香港並控制香港，以經統政的做法具體表現在吉米一角，從前進中國的黑道商人到由利所趨的回港競選話事人，而把話事人從黑道社團領導轉變為中國代理人，極盡諷刺香港特首對中國卑躬屈膝的姿態，強化了中國政權天下正統的政治觀，話事人也就不再是鄧伯時期的小圈子選舉，更像是天朝欽點，上對下的關係不言而喻，其實早在第一集中，這樣權利受予的關係就已經體現在龍頭棍的位置與交換上，堂堂社團權力象徵竟會收置於中國境內，龍又極具象徵意涵。

杜琪峰在港府、利益、中國三角的共犯結構下，給出了一個極度悲觀的結局，《黑社會：以和為貴》樂少被殺時，前頭奔跑的孩子，像是一則即將實現的預言，香港不論是過去、現在、未來都已經沒有了希望，孩子奔跑的慢動作像極了港人對未來的焦慮與無助，對比結尾港中對談，杜琪峰以一個悲劇形式，詮釋出他眼中的香港，甚至直白的給出了香港終將消逝的悲觀答案。

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