電影《東京夜空最深藍》改編自日本詩人最果タヒ同名作品《夜空はいつでも最高密度の青色だ》。導演石井裕也企圖將詩集影像化，描繪如題名所述「東京夜空有著密度最深的藍色」，電影鏡頭透出東京生冷的意象，人來人往的模糊景象，呈現東京人疏離冷漠的症狀。人與人之間的交會在東京變得困難，城市讓人的生活視角變得狹隘，看不見他人，也逐漸遺忘自己。深藍色的夜空對映東京人孤獨的內心狀態。

影片的開場為護士的美香﹙石橋靜河飾﹚的旁白，從他的視角看東京。對美香來說，他極度厭世，對城市生活的人們的各種生活情趣不以為然，美香對醫院裡的生離死別不帶任何情感，反正生者不久也會忘了吧，美香來到東京即為了生計而已。另一主要角色慎二﹙池松壯亮飾﹚擔任搬運工，為維持最低限的生活在工地奔波，低薪和有一搭沒一搭的工作機會，讓他時常夾帶不安感，無法平靜地面對生活。美香和慎二的共通點是他們透過大量的說話反映內心的迷惘，那是他們對抗現實的方式，無力地確認自我價值。而劇中不少搖晃鏡頭亦呈現角色不安的心理狀態，以及和城市格格不入的處境。劇中角色的心聲，無從得到回應，生冷的影像底下，涵蓋著東京「視而不見」的城市病徵。

慎二左眼失明，電影多次模擬慎二的主觀鏡頭(Point-of-view shot)，呈現半格的影像。慎二被遮蔽的視野，象徵生存於社會底層的侷限性，因為資本的匱乏，導致很多事情沒有充足的知識視野面對。窮人的無知變相遭到資本主義社會的無情剝削，資本主義結構底下的貧窮產業﹙專靠剝削窮人專錢的生意，例如工地派遣、地下錢莊和柏青哥﹚並不會讓窮人有翻身的機會，只會越滾越窮。

慎二被遮蔽的視域影像除了描繪底層人物的生存困境，轉換不同的視角，或許看不見反而能看見更多。劇中當美香對慎二說出：「世界你只能看到一半，但能看到一半已經算多了，一般人連一半都看不到。」此段話反諷城市人的疏離與冷漠，人住在城市會漸漸視而不見。電影鏡頭刻意拍出人們群沉溺手機的現象，或以人流的模糊臉孔對照清晰的慎二和美香。片中的東京都，沒有人與人之間的互動，而慎二雖然生活窮困，他仍不斷關注世界議題，以單邊的眼睛積極閱讀，或許他所看見的已經超越一般人眼中的世界。

電影裡慎二主觀鏡頭的設計，藉可見和不可見之間的辯證，傳達人無法掌握整體性的概念。除了慎二主觀鏡頭的用意，鏡頭還多次帶到鏡子、水等反射影像，從另一種視角詮釋我們無法看見，或看見卻視而不見的部分。劇中有幕為慎二與工作夥伴整理死者朋友的房間，這時他們才知道原來那個死去的朋友喜歡看女同題材的影片，這一微小細瑣的發現讓人湧上難過的情緒，儘管自認熟悉的朋友，也有不為人知的一面。此段電影情節藉由對他人認知的片斷性，引起自己是否也一樣無法得到他人理解的思考，我們終究是在疏離城市底下的孤獨個體。

劇中曾出現飛船穿過東京上空的畫面，充滿一些超現實的意味。慎二和美香都看到了這一幕，城市裡的人們自顧滑手機，似乎除了他們兩人，沒有人察覺天空的變異。無論飛船是想像或現實存有，我認為更重要的是此刻能與愛人分享眼裡所見，此刻就產生了它特有的意義，「飛船」在慎二和美香共通凝視下，進而融入對方的生命。

劇中除了飛船的超現實場景，另一幕則是藍色的月亮，呼應片名東京夜空最深藍。值得一提的是飛船和藍色月亮，兩畫面都帶入慎二的主觀鏡頭，人與景互相對照，呈現慎二的心境轉變。劇情中段，當慎二看見東京夜空的藍月亮時，他認為是不祥的徵兆，身為社會底層的搬運工，不曾想過生活境遇有機會好轉，更何況寄望生存之外的愛情或夢想。後慎二意外結識美香，兩人漸漸萌生情感，劇末慎二在美香旁邊看見飛船時，他則認為會有不尋常的好事發生。從藍月亮到飛船，影片讓人看見慎二內心的轉折，插入半格影像的主觀鏡頭，儘管他仍舊生活貧困，卻開始認為自己左眼失明也有不錯的地方，並以正面思考來審視生命的不可預知。

影片多次將街頭藝人歌唱的情節置入，城市裡卻沒有人關注他的表演，和同為邊緣人的男女主角有著似曾相似的處境。然而，街頭藝人最後成名，情節有一幕是印著街頭藝人照片的宣傳車進入男女主角視線，他們同時望向那難以置信的光景，扭轉了他們對現實的絕望。美香和慎二的生存困境，隨著劇情慢慢變得沒有那麼沉重，東京夜空的深藍密度似乎變淡了些。

電影結局，街頭藝人的歌曲像是對來到東京生存打拼的人們精神喊話，令人聯想到導演作品《來自河底的問候》積極樂觀的生活態度，反正都依然要面對生活，那就去相信會往好的一面發展。劇末盆栽開出的花朵象徵希望的存在，在東京這個看似絕望的地方，可能也有什麼好事正在發生。